JPEG é com perda. Cada salvamento joga fora mais coeficientes. Se a próxima ferramenta for editar a imagem — recortar, sobrepor texto, salvar de novo — converter primeiro para PNG faz essas edições serem sem perdas a partir daí.
PNG não traz de volta cílios ou textura de tijolo que o JPEG já borrou. Se o JPEG parece mole, o PNG vai parecer igual, só mais pesado.
Quando não vale a pena
Se você vai postar uma foto na web e já tem um JPEG decente, fique no JPEG ou vá para WebP (webptools.com). Um PNG de foto costuma ser duas a cinco vezes maior sem ganho visível.
Transparência
Um JPEG não tem alpha. O PNG que você baixa é opaco. Para gráficos com furos, comece de PNG ou WebP, não de JPEG.